nature.com ପରିଦର୍ଶନ କରିବା ପାଇଁ ଆପଣଙ୍କୁ ଧନ୍ୟବାଦ। ଆପଣ ବ୍ୟବହାର କରୁଥିବା ବ୍ରାଉଜର ସଂସ୍କରଣରେ ସୀମିତ CSS ସମର୍ଥନ ଅଛି। ସର୍ବୋତ୍ତମ ଅଭିଜ୍ଞତା ପାଇଁ, ଆମେ ନୂତନତମ ବ୍ରାଉଜର ସଂସ୍କରଣ ବ୍ୟବହାର କରିବାକୁ ସୁପାରିଶ କରୁଛୁ (କିମ୍ବା ଇଣ୍ଟରନେଟ୍ ଏକ୍ସପ୍ଲୋରରରେ ସୁସଙ୍ଗତତା ମୋଡ୍ ବନ୍ଦ କରିବା)। ଏହା ସହିତ, ନିରନ୍ତର ସମର୍ଥନ ସୁନିଶ୍ଚିତ କରିବା ପାଇଁ, ଏହି ସାଇଟରେ ଷ୍ଟାଇଲ୍ କିମ୍ବା JavaScript ଅନ୍ତର୍ଭୁକ୍ତ ହେବ ନାହିଁ।
ଏହି ଅଧ୍ୟୟନରେ ଇଥାନଲରେ କେଟେକୋଲ, ଆଲଡିହାଇଡ ଏବଂ ଆମୋନିୟମ୍ ଆସେଟେଟକୁ ଫିଡଷ୍ଟକ୍ ଭାବରେ ବ୍ୟବହାର କରି ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲଗୁଡ଼ିକର ସଂଶ୍ଳେଷଣ ପାଇଁ ଏକ ଅତ୍ୟନ୍ତ ଦକ୍ଷ ପଦ୍ଧତି ରିପୋର୍ଟ କରାଯାଇଛି ଯାହା ZrCl4 କୁ ଉତ୍ପ୍ରକାଶକ ଭାବରେ ଇଥାନଲରେ ସଂଯୋଗ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା ମାଧ୍ୟମରେ ହୋଇଥାଏ। ଏହି ପଦ୍ଧତି ଦ୍ୱାରା ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲର ଏକ ଶୃଙ୍ଖଳା (59 ପ୍ରକାର) ସଫଳତାର ସହିତ ସଂଶ୍ଳେଷଣ କରାଯାଇଥିଲା ଯାହା 97% ପର୍ଯ୍ୟନ୍ତ ଉତ୍ପାଦନ କରିଥାଏ। ଏହି ପଦ୍ଧତିର ଅନ୍ୟାନ୍ୟ ସୁବିଧା ମଧ୍ୟରେ ବଡ଼ ପରିମାଣର ସଂଶ୍ଳେଷଣ ଏବଂ ଅକ୍ସିଡାଇଜିଂ ଏଜେଣ୍ଟ ଭାବରେ ଅମ୍ଳଜାନର ବ୍ୟବହାର ଅନ୍ତର୍ଭୁକ୍ତ। ହାଲୁକା ପ୍ରତିକ୍ରିୟା ଅବସ୍ଥା ପରବର୍ତ୍ତୀ କାର୍ଯ୍ୟକାରିତାକୁ ଅନୁମତି ଦିଏ, ଯାହା β-ଲାକ୍ଟାମ ଏବଂ କ୍ୱିନୋଲାଇନ୍ ହେଟେରୋସାଇକ୍ଲ ଭଳି ଜୈବିକ ଭାବରେ ପ୍ରାସଙ୍ଗିକ ଗଠନ ସହିତ ବିଭିନ୍ନ ଡେରିଭେଟିଭ୍ସର ସଂଶ୍ଳେଷଣକୁ ସହଜ କରିଥାଏ।
ଉଚ୍ଚ-ମୂଲ୍ୟର ଯୌଗିକ ପ୍ରାପ୍ତ କରିବାରେ ସୀମାକୁ ଦୂର କରିପାରୁଥିବା ଏବଂ ସେମାନଙ୍କର ବିବିଧତା ବୃଦ୍ଧି କରିପାରୁଥିବା (ପ୍ରୟୋଗର ନୂତନ ସମ୍ଭାବ୍ୟ କ୍ଷେତ୍ର ଖୋଲିବା ପାଇଁ) ନୂତନ ଜୈବିକ ସଂଶ୍ଳେଷଣ ପଦ୍ଧତିର ବିକାଶ ଶିକ୍ଷାନୁଷ୍ଠାନ ଏବଂ ଶିଳ୍ପ ଉଭୟରେ ବହୁତ ଧ୍ୟାନ ଆକର୍ଷଣ କରିଛି1,2। ଏହି ପଦ୍ଧତିଗୁଡ଼ିକର ଉଚ୍ଚ ଦକ୍ଷତା ସହିତ, ବିକଶିତ ହେଉଥିବା ପଦ୍ଧତିଗୁଡ଼ିକର ପରିବେଶଗତ ବନ୍ଧୁତ୍ୱ ମଧ୍ୟ ଏକ ଗୁରୁତ୍ୱପୂର୍ଣ୍ଣ ସୁବିଧା ହେବ3,4।
ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲଗୁଡ଼ିକ ହେଟେରୋସାଇକ୍ଲିକ୍ ଯୌଗିକଗୁଡ଼ିକର ଏକ ଶ୍ରେଣୀ ଯାହା ସେମାନଙ୍କର ସମୃଦ୍ଧ ଜୈବିକ କାର୍ଯ୍ୟକଳାପ ଯୋଗୁଁ ବହୁତ ଧ୍ୟାନ ଆକର୍ଷଣ କରିଛି। ଏହିପରି ଯୌଗିକଗୁଡ଼ିକରେ ଆଣ୍ଟିମାଇକ୍ରୋବାୟଲ୍, ନ୍ୟୁରୋପ୍ରୋଟେକ୍ଟିଭ୍, ଆଣ୍ଟିକର୍କଟ, ଆଣ୍ଟିଭାଇରାଲ୍, ଆଣ୍ଟିବ୍ୟାକ୍ଟେରିଆଲ୍, ଆଣ୍ଟିଫଙ୍ଗାଲ୍ ଏବଂ ଆଣ୍ଟି-ଇନ୍ଫ୍ଲାମେଟରି କାର୍ଯ୍ୟକଳାପ 5,6,7,8,9,10,11 ଥିବା ରିପୋର୍ଟ କରାଯାଇଛି। ଏଗୁଡ଼ିକ ଔଷଧ, ସେନ୍ସୋରିକ୍ସ, ଆଗ୍ରୋକେମିଷ୍ଟ୍ରି, ଲିଗାଣ୍ଡ (ଟ୍ରାନ୍ସିସନ୍ ମେଟାଲିସିସ୍ ପାଇଁ), ଏବଂ ସାମଗ୍ରୀ ବିଜ୍ଞାନ 12,13,14,15,16,17 ସମେତ ବିଭିନ୍ନ ଶିଳ୍ପ କ୍ଷେତ୍ରରେ ମଧ୍ୟ ବହୁଳ ଭାବରେ ବ୍ୟବହୃତ ହୁଏ। ସେମାନଙ୍କର ଅନନ୍ୟ ରାସାୟନିକ ଗୁଣ ଏବଂ ବହୁମୁଖୀତା ଯୋଗୁଁ, ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲଗୁଡ଼ିକ ଅନେକ ଜଟିଳ ଜୈବ ଅଣୁ 18,19,20 ର ସଂଶ୍ଳେଷଣ ପାଇଁ ଗୁରୁତ୍ୱପୂର୍ଣ୍ଣ ନିର୍ମାଣ ବ୍ଲକ ପାଲଟିଛି। ଆକର୍ଷଣୀୟ ଭାବରେ, କିଛି ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲଗୁଡ଼ିକ ଗୁରୁତ୍ୱପୂର୍ଣ୍ଣ ପ୍ରାକୃତିକ ଉତ୍ପାଦ ଏବଂ ଔଷଧଗତ ଭାବରେ ପ୍ରାସଙ୍ଗିକ ଅଣୁ, ଯେପରିକି ନାକିଜିନୋଲ21, ବକ୍ସାଜୋମାଇସିନ୍ A22, କାଲସିମାଇସିନ୍23, ଟାଫାମିଡିସ୍24, କାବୋଟାମାଇସିନ୍25 ଏବଂ ନିଓସାଲଭିଆନିନ୍ (ଚିତ୍ର 1A)26।
(କ) ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ-ଆଧାରିତ ପ୍ରାକୃତିକ ଉତ୍ପାଦ ଏବଂ ଜୈବିକ ସକ୍ରିୟ ଯୌଗିକଗୁଡ଼ିକର ଉଦାହରଣ। (ଖ) କ୍ୟାଟେକୋଲର କିଛି ପ୍ରାକୃତିକ ଉତ୍ସ।
ଔଷଧ, ପ୍ରସାଧନ ସାମଗ୍ରୀ ଏବଂ ସାମଗ୍ରୀ ବିଜ୍ଞାନ 27,28,29,30,31 ଭଳି ଅନେକ କ୍ଷେତ୍ରରେ କ୍ୟାଟେକୋଲ୍ସ ବହୁଳ ଭାବରେ ବ୍ୟବହୃତ ହୁଏ। କ୍ୟାଟେକୋଲ୍ସରେ ଆଣ୍ଟିଅକ୍ସିଡାଣ୍ଟ ଏବଂ ପ୍ରଦାହ-ବିରୋଧୀ ଗୁଣ ଥିବା ମଧ୍ୟ ଦେଖାଯାଇଛି, ଯାହା ସେମାନଙ୍କୁ ଚିକିତ୍ସା ଏଜେଣ୍ଟ ଭାବରେ ସମ୍ଭାବ୍ୟ ପ୍ରାର୍ଥୀ କରିଛି 32,33। ଏହି ଗୁଣ ବାର୍ଦ୍ଧକ୍ୟ-ବିରୋଧୀ ପ୍ରସାଧନ ଏବଂ ଚର୍ମ ଯତ୍ନ ଉତ୍ପାଦ 34,35,36 ବିକାଶରେ ଏହାର ବ୍ୟବହାରକୁ ନେଇଛି। ଏହା ବ୍ୟତୀତ, କ୍ୟାଟେକୋଲ୍ସ ଜୈବିକ ସଂଶ୍ଳେଷଣ ପାଇଁ ପ୍ରଭାବଶାଳୀ ପୂର୍ବବର୍ତ୍ତୀ ଭାବରେ ଦେଖାଯାଇଛି (ଚିତ୍ର 1B) 37,38। ଏହି କ୍ୟାଟେକୋଲ୍ସ ମଧ୍ୟରୁ କିଛି ପ୍ରକୃତିରେ ପ୍ରଚୁର ପରିମାଣରେ ଉପଲବ୍ଧ। ତେଣୁ, ଜୈବିକ ସଂଶ୍ଳେଷଣ ପାଇଁ କଞ୍ଚାମାଲ କିମ୍ବା ଆରମ୍ଭ ସାମଗ୍ରୀ ଭାବରେ ଏହାର ବ୍ୟବହାର "ନବୀକରଣୀୟ ସମ୍ବଳ ବ୍ୟବହାର" ର ସବୁଜ ରସାୟନ ନୀତିକୁ ଧାରଣ କରିପାରିବ। କାର୍ଯ୍ୟକ୍ଷମ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ ଯୌଗିକ 7,39 ପ୍ରସ୍ତୁତ କରିବା ପାଇଁ ଅନେକ ଭିନ୍ନ ପଥ ବିକଶିତ କରାଯାଇଛି। କ୍ୟାଟେକୋଲ୍ସର C(aryl)-OH ବନ୍ଧନର ଅକ୍ସିଡେଟିଭ୍ କାର୍ଯ୍ୟକ୍ଷମତା ହେଉଛି ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲର ସଂଶ୍ଳେଷଣ ପାଇଁ ସବୁଠାରୁ ଆକର୍ଷଣୀୟ ଏବଂ ନୂତନ ପଦ୍ଧତି ମଧ୍ୟରୁ ଗୋଟିଏ। ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲର ସଂଶ୍ଳେଷଣରେ ଏହି ପଦ୍ଧତିର ଉଦାହରଣ ହେଉଛି କ୍ୟାଟେକୋଲଗୁଡ଼ିକର ଆମାଇନ ସହିତ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା 40,41,42,43,44, ଆଲଡିହାଇଡ ସହିତ 45,46,47, ଆଲକୋହଲ (କିମ୍ବା ଇଥର) ସହିତ 48, ଏବଂ କିଟୋନ, ଆଲକେନ ଏବଂ ଆଲକାଇନ ସହିତ (ଚିତ୍ର 2A) 49। ଏହି ଅଧ୍ୟୟନରେ, ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲର ସଂଶ୍ଳେଷଣ ପାଇଁ କ୍ୟାଟେକୋଲ, ଆଲଡିହାଇଡ ଏବଂ ଆମୋନିୟମ୍ ଆସେଟେଟ୍ ମଧ୍ୟରେ ଏକ ବହୁ-ଉପାଦାନ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା (MCR) ବ୍ୟବହାର କରାଯାଇଥିଲା (ଚିତ୍ର 2B)। ଇଥାନଲ୍ ଦ୍ରାବକରେ ZrCl4 ର ଏକ ଉତ୍ପ୍ରକାଶକ ପରିମାଣ ବ୍ୟବହାର କରି ପ୍ରତିକ୍ରିୟା କରାଯାଇଥିଲା। ଧ୍ୟାନ ଦିଅନ୍ତୁ ଯେ ZrCl4 କୁ ଏକ ସବୁଜ ଲୁଇସ୍ ଏସିଡ୍ ଉତ୍ପ୍ରକାଶକ ଭାବରେ ବିବେଚନା କରାଯାଇପାରିବ, ଏହା ଏକ କମ୍ ବିଷାକ୍ତ ଯୌଗିକ [LD50 (ZrCl4, ମୂଷା ପାଇଁ ମୌଖିକ) = 1688 mg kg−1] ଏବଂ ଏହାକୁ ଅତ୍ୟନ୍ତ ବିଷାକ୍ତ ବୋଲି ବିବେଚନା କରାଯାଇନାହିଁ 50। ଜିରକୋନିୟମ୍ ଉତ୍ପ୍ରକାଶକଗୁଡ଼ିକୁ ବିଭିନ୍ନ ଜୈବ ଯୌଗିକର ସଂଶ୍ଳେଷଣ ପାଇଁ ଉତ୍ପ୍ରକାଶକ ଭାବରେ ସଫଳତାର ସହ ବ୍ୟବହାର କରାଯାଇଛି। ସେମାନଙ୍କର କମ ମୂଲ୍ୟ ଏବଂ ଜଳ ଏବଂ ଅମ୍ଳଜାନର ଉଚ୍ଚ ସ୍ଥିରତା ସେମାନଙ୍କୁ ଜୈବ ସଂଶ୍ଳେଷଣରେ ପ୍ରତିଶ୍ରୁତିବଦ୍ଧ ଉତ୍ପ୍ରକାଶକ କରିଥାଏ51।
ଉପଯୁକ୍ତ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା ଅବସ୍ଥା ଖୋଜିବା ପାଇଁ, ଆମେ ମଡେଲ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା ଭାବରେ 3,5-di-tert-butylbenzene-1,2-diol 1a, 4-methoxybenzaldehyde 2a ଏବଂ ଆମୋନିୟମ୍ ଲବଣ 3 ବାଛିଥିଲୁ ଏବଂ ବିଭିନ୍ନ ଲୁଇସ୍ ଏସିଡ୍ (LA), ଭିନ୍ନ ଦ୍ରାବକ ଏବଂ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ୍ 4a (ସାରଣୀ 1) ସଂଶ୍ଳେଷଣ କରିବା ପାଇଁ ତାପମାତ୍ରାର ଉପସ୍ଥିତିରେ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା କରିଥିଲୁ। ଉତ୍ପ୍ରକାଶକଙ୍କ ଅନୁପସ୍ଥିତିରେ କୌଣସି ଉତ୍ପାଦ ପରିଲକ୍ଷିତ ହୋଇନଥିଲା (ସାରଣୀ 1, ପ୍ରବେଶ 1)। ପରବର୍ତ୍ତୀ ସମୟରେ, ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 ଏବଂ MoO3 ପରି ବିଭିନ୍ନ ଲୁଇସ୍ ଏସିଡ୍ ର 5 mol % କୁ EtOH ଦ୍ରାବକରେ ଉତ୍ପ୍ରକାଶକ ଭାବରେ ପରୀକ୍ଷିତ କରାଯାଇଥିଲା ଏବଂ ZrCl4 ସର୍ବୋତ୍ତମ (ସାରଣୀ 1, ପ୍ରବେଶ 2-8) ବୋଲି ଜଣାପଡିଥିଲା। ଦକ୍ଷତା ବୃଦ୍ଧି କରିବା ପାଇଁ, ବିଭିନ୍ନ ଦ୍ରାବକ ପରୀକ୍ଷଣ କରାଯାଇଥିଲା ଯେଉଁଥିରେ ଡାଇଅକ୍ସେନ, ଆସେଟୋନିଟ୍ରାଇଲ, ଇଥାଇଲ ଆସେଟେଟ, ଡାଇକ୍ଲୋରୋଇଥେନ (DCE), ଟେଟ୍ରାହାଇଡ୍ରୋଫ୍ୟୁରାନ (THF), ଡାଇମିଥାଇଲଫର୍ମାମାଇଡ (DMF) ଏବଂ ଡାଇମିଥାଇଲ ସଲଫକ୍ସାଇଡ (DMSO) ଅନ୍ତର୍ଭୁକ୍ତ। ସମସ୍ତ ପରୀକ୍ଷିତ ଦ୍ରାବକଗୁଡ଼ିକର ଉତ୍ପାଦନ ଇଥାନଲ (ସାରଣୀ 1, ପ୍ରବେଶ 9-15) ତୁଳନାରେ କମ୍ ଥିଲା। ଆମୋନିୟମ୍ ଆସେଟେଟ ପରିବର୍ତ୍ତେ ଅନ୍ୟ ନାଇଟ୍ରୋଜେନ ଉତ୍ସ (ଯେପରିକି NH4Cl, NH4CN ଏବଂ (NH4)2SO4) ବ୍ୟବହାର କରିବା ପ୍ରତିକ୍ରିୟା ଉତ୍ପାଦନରେ ଉନ୍ନତି ଆଣିନଥିଲା (ସାରଣୀ 1, ପ୍ରବେଶ 16-18)। ଅଧିକ ଅଧ୍ୟୟନରୁ ଜଣାପଡିଛି ଯେ 60 °C ତଳେ ଏବଂ ଅଧିକ ତାପମାତ୍ରା ପ୍ରତିକ୍ରିୟା ଉତ୍ପାଦନରେ ବୃଦ୍ଧି କରିନଥିଲା (ସାରଣୀ 1, ପ୍ରବେଶ 19 ଏବଂ 20)। ଯେତେବେଳେ ଉତ୍ପ୍ରକାଶକ ଲୋଡିଂକୁ 2 ଏବଂ 10 mol % କୁ ପରିବର୍ତ୍ତନ କରାଯାଇଥିଲା, ଉତ୍ପାଦନ ଯଥାକ୍ରମେ 78% ଏବଂ 92% ଥିଲା (ସାରଣୀ 1, ପ୍ରବେଶ 21 ଏବଂ 22)। ନାଇଟ୍ରୋଜେନ୍ ବାୟୁମଣ୍ଡଳରେ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା କରାଯିବା ସମୟରେ ଉତ୍ପାଦନ ହ୍ରାସ ପାଇଲା, ଯାହା ସୂଚାଇ ଦିଏ ଯେ ବାୟୁମଣ୍ଡଳୀୟ ଅମ୍ଳଜାନ ପ୍ରତିକ୍ରିୟାରେ ଏକ ପ୍ରମୁଖ ଭୂମିକା ଗ୍ରହଣ କରିପାରେ (ସାରଣୀ 1, ପ୍ରବେଶ 23)। ଆମୋନିୟମ୍ ଆସେଟେଟର ପରିମାଣ ବୃଦ୍ଧି କରିବା ପ୍ରତିକ୍ରିୟା ଫଳାଫଳକୁ ଉନ୍ନତ କରିପାରିଲା ନାହିଁ ଏବଂ ଉତ୍ପାଦନକୁ ମଧ୍ୟ ହ୍ରାସ କଲା (ସାରଣୀ 1, ପ୍ରବେଶ 24 ଏବଂ 25)। ଏହା ବ୍ୟତୀତ, କ୍ୟାଟେକୋଲର ପରିମାଣ ବୃଦ୍ଧି ସହିତ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା ଉତ୍ପାଦନରେ କୌଣସି ଉନ୍ନତି ପରିଲକ୍ଷିତ ହୋଇନାହିଁ (ସାରଣୀ 1, ପ୍ରବେଶ 26)।
ସର୍ବୋତ୍ତମ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା ଅବସ୍ଥା ନିର୍ଣ୍ଣୟ କରିବା ପରେ, ପ୍ରତିକ୍ରିୟାର ବହୁମୁଖୀତା ଏବଂ ପ୍ରଯୁଜ୍ୟତା ଅଧ୍ୟୟନ କରାଯାଇଥିଲା (ଚିତ୍ର 3)। ଯେହେତୁ ଆଲକାଇନ୍ସ ଏବଂ ଆଲକାଇନ୍ସର ଜୈବିକ ସଂଶ୍ଳେଷଣରେ ଗୁରୁତ୍ୱପୂର୍ଣ୍ଣ କାର୍ଯ୍ୟକ୍ଷମ ଗୋଷ୍ଠୀ ଅଛି ଏବଂ ଅଧିକ ଡେରିଭେଟାଇଜେସନ୍ ପାଇଁ ସହଜରେ ଉପଯୁକ୍ତ, ଅନେକ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ୍ ଡେରିଭେଟିଭ୍ ଆଲକାଇନ୍ସ ଏବଂ ଆଲକାଇନ୍ସ (4b–4d, 4f–4g) ସହିତ ସଂଶ୍ଳେଷିତ କରାଯାଇଥିଲା। ଆଲକାଇଡ୍ ସବଷ୍ଟ୍ରେଟ୍ (4e) ଭାବରେ 1-(ପ୍ରପ୍-2-yn-1-yl)-1H-ଇଣ୍ଡୋଲ୍-3-କାର୍ବାଲଡିହାଇଡ୍ ବ୍ୟବହାର କରି ଉତ୍ପାଦନ 90% ପହଞ୍ଚିଥିଲା। ଏହା ସହିତ, ଆଲକାଇଲ୍ ହାଲୋ-ପ୍ରତିସ୍ଥାପିତ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ୍ ଉଚ୍ଚ ଉତ୍ପାଦନରେ ସଂଶ୍ଳେଷିତ ହୋଇଥିଲା, ଯାହାକୁ ଅନ୍ୟ ଅଣୁ ସହିତ ଲିଗେସନ୍ ଏବଂ ଅଧିକ ଡେରିଭେଟାଇଜେସନ୍ (4h–4i) 52 ପାଇଁ ବ୍ୟବହାର କରାଯାଇପାରିବ। 4-((4-ଫ୍ଲୋରୋବେଞ୍ଜାଇଲ୍)ଅକ୍ସି)ବେଞ୍ଜାଲଡିହାଇଡ୍ ଏବଂ 4-(ବେଞ୍ଜାଇଲକ୍ସି)ବେଞ୍ଜାଲଡିହାଇଡ୍ ଯଥାକ୍ରମେ ଉଚ୍ଚ ଉତ୍ପାଦନରେ ଅନୁରୂପ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ୍ 4j ଏବଂ 4k ପ୍ରଦାନ କରିଥିଲା। ଏହି ପଦ୍ଧତି ବ୍ୟବହାର କରି, ଆମେ କ୍ୱିନୋଲୋନ୍ ମୋଇଟିଜ୍ ଧାରଣ କରିଥିବା ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ୍ ଡେରିଭେଟିଭ୍ସ (4l ଏବଂ 4m) କୁ ସଫଳତାର ସହିତ ସଂଶ୍ଳେଷଣ କରିଥିଲୁ53,54,55। ଦୁଇଟି ଆଲକାଇନ୍ ଗୋଷ୍ଠୀ ଧାରଣ କରିଥିବା ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ୍ 4n କୁ 2,4-ପ୍ରତିସ୍ଥାପିତ ବେଞ୍ଜାଲଡିହାଇଡ୍ସରୁ 84% ଉତ୍ପାଦନରେ ସଂଶ୍ଳେଷଣ କରାଯାଇଥିଲା। ଏକ ଇଣ୍ଡୋଲ୍ ହେଟେରୋସାଇକ୍ଲ ଧାରଣ କରୁଥିବା ବାଇସାଇକ୍ଲିକ୍ ଯୌଗିକ 4o କୁ ଅପ୍ଟିମାଇଜ୍ ହୋଇଥିବା ପରିସ୍ଥିତିରେ ସଫଳତାର ସହିତ ସଂଶ୍ଳେଷଣ କରାଯାଇଥିଲା। ଏକ ବେଞ୍ଜୋନାଇଟ୍ରାଇଲ୍ ଗ୍ରୁପ ସହିତ ସଂଲଗ୍ନ ଏକ ଆଲଡିହାଇଡ୍ ସବଷ୍ଟ୍ରେଟ୍ ବ୍ୟବହାର କରି ଯୌଗିକ 4p କୁ ସଂଶ୍ଳେଷଣ କରାଯାଇଥିଲା, ଯାହା (4q-4r) ସୁପ୍ରାମୋଲିକ୍ୟୁଲ୍ସ ପ୍ରସ୍ତୁତି ପାଇଁ ଏକ ଉପଯୋଗୀ ସବଷ୍ଟ୍ରେଟ୍। ଏହି ପଦ୍ଧତିର ପ୍ରଯୁଜ୍ୟତାକୁ ଉଜ୍ଜ୍ୱଳ କରିବା ପାଇଁ, ଆଲଡିହାଇଡ୍-କାର୍ଯ୍ୟକ୍ଷମ β-ଲାକ୍ଟାମ, କାଟେକୋଲ୍ ଏବଂ ଆମୋନିୟମ୍ ଆସେଟେଟ୍ ର ପ୍ରତିକ୍ରିୟା ମାଧ୍ୟମରେ β-ଲାକ୍ଟାମ ମୋଇଟିଜ୍ (4q–4r) ଧାରଣ କରିଥିବା ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ୍ ଅଣୁଗୁଡ଼ିକର ପ୍ରସ୍ତୁତି ଅପ୍ଟିମାଇଜ୍ ହୋଇଥିବା ପରିସ୍ଥିତିରେ ପ୍ରଦର୍ଶନ କରାଯାଇଥିଲା। ଏହି ପରୀକ୍ଷଣଗୁଡ଼ିକ ଦର୍ଶାଉଛି ଯେ ନୂତନ ବିକଶିତ ସିନ୍ଥେଟିକ୍ ପଦ୍ଧତିକୁ ଜଟିଳ ଅଣୁଗୁଡ଼ିକର ଶେଷ ପର୍ଯ୍ୟାୟ କାର୍ଯ୍ୟକ୍ଷମତା ପାଇଁ ବ୍ୟବହାର କରାଯାଇପାରିବ।
ଏହି ପଦ୍ଧତିର ବହୁମୁଖୀ ଏବଂ ସହନଶୀଳତାକୁ କାର୍ଯ୍ୟକ୍ଷମ ଗୋଷ୍ଠୀଗୁଡ଼ିକରେ ଆହୁରି ପ୍ରଦର୍ଶନ କରିବା ପାଇଁ, ଆମେ ବିଭିନ୍ନ ସୁଗନ୍ଧିତ ଆଲଡିହାଇଡ୍ ଅଧ୍ୟୟନ କରିଥିଲୁ ଯେଉଁଥିରେ ଇଲେକ୍ଟ୍ରୋନ୍-ଦାନକାରୀ ଗୋଷ୍ଠୀ, ଇଲେକ୍ଟ୍ରୋନ୍-ପ୍ରତ୍ୟାହାରକାରୀ ଗୋଷ୍ଠୀ, ହେଟେରୋସାଇକ୍ଲିକ୍ ଯୌଗିକ ଏବଂ ପଲିସାଇକ୍ଲିକ୍ ଆରୋମେଟିକ୍ ହାଇଡ୍ରୋକାର୍ବନ (ଚିତ୍ର 4, 4s–4aag) ଅନ୍ତର୍ଭୁକ୍ତ। ଉଦାହରଣ ସ୍ୱରୂପ, 92% ପୃଥକ ଉତ୍ପାଦନରେ ବେଞ୍ଜାଲଡିହାଇଡ୍ ଇଚ୍ଛିତ ଉତ୍ପାଦ (4s) ରେ ରୂପାନ୍ତରିତ ହୋଇଥିଲା। ଇଲେକ୍ଟ୍ରୋନ୍-ଦାନକାରୀ ଗୋଷ୍ଠୀ (-Me, ଆଇସୋପ୍ରୋପିଲ୍, tert-butyl, ହାଇଡ୍ରୋକ୍ସିଲ୍, ଏବଂ ପାରା-SMe ସମେତ) ସହିତ ସୁଗନ୍ଧିତ ଆଲଡିହାଇଡ୍ ଉତ୍କୃଷ୍ଟ ଉତ୍ପାଦନରେ (4t–4x) ସହିତ ଅନୁରୂପ ଉତ୍ପାଦରେ ସଫଳତାର ସହିତ ରୂପାନ୍ତରିତ ହୋଇଥିଲା। ଷ୍ଟେରିକାଲି ବାଧାପ୍ରାପ୍ତ ଆଲଡିହାଇଡ୍ ସବ୍ଷ୍ଟେଟ୍ ଭଲରୁ ଉତ୍କୃଷ୍ଟ ଉତ୍ପାଦନରେ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ୍ ଉତ୍ପାଦ (4y–4aa, 4al) ସୃଷ୍ଟି କରିପାରିବ। ମେଟା-ପ୍ରତିସ୍ଥାପିତ ବେଞ୍ଜାଲଡିହାଇଡ୍ (4ab, 4ai, 4am) ବ୍ୟବହାର ଉଚ୍ଚ ଉତ୍ପାଦନରେ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ୍ ଉତ୍ପାଦ ପ୍ରସ୍ତୁତ କରିବାକୁ ଅନୁମତି ଦେଇଥିଲା। ହାଲୋଜେନେଟେଡ୍ ଆଲଡିହାଇଡ୍ ଯେପରିକି (-F, -CF3, -Cl ଏବଂ Br) ସନ୍ତୋଷଜନକ ଉତ୍ପାଦନରେ ଅନୁରୂପ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ୍ (4af, 4ag ଏବଂ 4ai-4an) ଦେଇଥିଲେ। ଇଲେକ୍ଟ୍ରୋନ୍ ପ୍ରତ୍ୟାହାର ଗୋଷ୍ଠୀ (ଯଥା -CN ଏବଂ NO2) ସହିତ ଆଲଡିହାଇଡ୍ ମଧ୍ୟ ଭଲ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା କରିଥିଲେ ଏବଂ ଉଚ୍ଚ ଉତ୍ପାଦନରେ ଇଚ୍ଛିତ ଉତ୍ପାଦ (4ah ଏବଂ 4ao) ଦେଇଥିଲେ।
ଆଲଡିହାଇଡ୍ a ଏବଂ b ର ସଂଶ୍ଳେଷଣ ପାଇଁ ବ୍ୟବହୃତ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା ଶୃଙ୍ଖଳା। a ପ୍ରତିକ୍ରିୟା ଅବସ୍ଥା: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) ଏବଂ ZrCl4 (5 mol%) 60 °C ରେ EtOH (3 mL) ରେ 6 ଘଣ୍ଟା ପାଇଁ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା କରାଯାଇଥିଲା। b ଉପଜ ପୃଥକ ଉତ୍ପାଦ ସହିତ ସମାନ।
ପଲିସାଇକ୍ଲିକ୍ ଆରୋମେଟିକ୍ ଆଲଡିହାଇଡ୍ ଯେପରିକି 1-ନାପ୍ଥାଲ୍ଡିହାଇଡ୍, ଆନ୍ଥ୍ରାସିନ୍-9-କାର୍ବୋକ୍ସାଲ୍ଡିହାଇଡ୍ ଏବଂ ଫେନାନ୍ଥ୍ରିନ୍-9-କାର୍ବୋକ୍ସାଲ୍ଡିହାଇଡ୍ ଉଚ୍ଚ ଉତ୍ପାଦନରେ 4ap-4ar ଇଚ୍ଛିତ ଉତ୍ପାଦ ସୃଷ୍ଟି କରିପାରିଥିଲେ। ପାଇରୋଲ୍, ଇଣ୍ଡୋଲ୍, ପାଇରିଡିନ୍, ଫ୍ୟୁରାନ୍ ଏବଂ ଥିଓଫେନ୍ ସମେତ ବିଭିନ୍ନ ହେଟେରୋସାଇକ୍ଲିକ୍ ଆରୋମେଟିକ୍ ଆଲଡିହାଇଡ୍ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା ପରିସ୍ଥିତିକୁ ଭଲ ଭାବରେ ସହ୍ୟ କରିଥିଲେ ଏବଂ ଉଚ୍ଚ ଉତ୍ପାଦନରେ ଅନୁରୂପ ଉତ୍ପାଦ (4as-4az) ସୃଷ୍ଟି କରିପାରିଥିଲେ। ଅନୁରୂପ ଆଲିଫାଟିକ୍ ଆଲଡିହାଇଡ୍ ବ୍ୟବହାର କରି 52% ଉତ୍ପାଦନରେ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ୍ 4aag ପ୍ରାପ୍ତ ହୋଇଥିଲା।
ବାଣିଜ୍ୟିକ ଆଲଡିହାଇଡ୍ ବ୍ୟବହାର କରି ପ୍ରତିକ୍ରିୟା କ୍ଷେତ୍ର a, b. a ପ୍ରତିକ୍ରିୟା ଅବସ୍ଥା: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) ଏବଂ ZrCl4 (5 mol %) 4 ଘଣ୍ଟା ପାଇଁ 60 °C ରେ EtOH (5 mL) ରେ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା କରାଯାଇଥିଲା। b ଉତ୍ପାଦ ପୃଥକ ଉତ୍ପାଦ ସହିତ ସମାନ। c ପ୍ରତିକ୍ରିୟା 6 ଘଣ୍ଟା ପାଇଁ 80 °C ରେ କରାଯାଇଥିଲା; d ପ୍ରତିକ୍ରିୟା 24 ଘଣ୍ଟା ପାଇଁ 100 °C ରେ କରାଯାଇଥିଲା।
ଏହି ପଦ୍ଧତିର ବହୁମୁଖୀତା ଏବଂ ପ୍ରଯୁଜ୍ୟତାକୁ ଆହୁରି ସ୍ପଷ୍ଟ କରିବା ପାଇଁ, ଆମେ ବିଭିନ୍ନ ପ୍ରତିସ୍ଥାପିତ କାଟେକୋଲଗୁଡ଼ିକୁ ମଧ୍ୟ ପରୀକ୍ଷା କରିଥିଲୁ। 4-tert-butylbenzene-1,2-diol ଏବଂ 3-methoxybenzene-1,2-diol ଭଳି ମନୋସବ୍ଷ୍ଟିଚ୍ୟୁଟେଡ୍ କାଟେକୋଲଗୁଡ଼ିକ ଏହି ପ୍ରୋଟୋକଲ ସହିତ ଭଲ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା କରିଥିଲେ, ଯଥାକ୍ରମେ 89%, 86% ଏବଂ 57% ଉତ୍ପାଦନରେ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ 4aaa–4aac ପ୍ରଦାନ କରିଥିଲେ। କିଛି ପଲିସବ୍ଷ୍ଟିଚ୍ୟୁଟେଡ୍ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲଗୁଡ଼ିକୁ ମଧ୍ୟ ଅନୁରୂପ ପଲିସବ୍ଷ୍ଟିଚ୍ୟୁଟେଡ୍ କାଟେକୋଲ (4aad–4aaf) ବ୍ୟବହାର କରି ସଫଳତାର ସହିତ ସଂଶ୍ଳେଷଣ କରାଯାଇଥିଲା। 4-ନାଇଟ୍ରୋବେଞ୍ଜେନ୍-1,2-ଡାଇଲ୍ ଏବଂ 3,4,5,6-ଟେଟ୍ରାବ୍ରୋମୋବେଞ୍ଜେନ୍-1,2-ଡାଇଲ୍ ପରି ଇଲେକ୍ଟ୍ରୋନ୍-ଅଭାବୀ ପ୍ରତିସ୍ଥାପିତ କାଟେକୋଲ ବ୍ୟବହାର କରାଯାଇଥିବା ସମୟରେ କୌଣସି ଉତ୍ପାଦ ମିଳିନଥିଲା (4aah–4aai)।
ଗ୍ରାମ ପରିମାଣରେ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲର ସଂଶ୍ଳେଷଣ ଅନୁକୂଳିତ ପରିସ୍ଥିତିରେ ସଫଳତାର ସହ ସମ୍ପାଦିତ ହୋଇଥିଲା, ଏବଂ ଯୌଗିକ 4f 85% ପୃଥକ ଅମଳରେ ସଂଶ୍ଳେଷିତ ହୋଇଥିଲା (ଚିତ୍ର 5)।
ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ 4f ର ଗ୍ରାମ-ସ୍କେଲ ସଂଶ୍ଳେଷଣ। ପ୍ରତିକ୍ରିୟା ଅବସ୍ଥା: 1a (5.0 mmol), 2f (5.0 mmol), 3 (5.0 mmol) ଏବଂ ZrCl4 (5 mol%) EtOH (25 mL) ରେ 60 °C ରେ 4 ଘଣ୍ଟା ପାଇଁ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା କରାଯାଇଥିଲା।
ସାହିତ୍ୟ ତଥ୍ୟ ଉପରେ ଆଧାର କରି, ZrCl4 ଉତ୍ପ୍ରକାଶକଙ୍କ ଉପସ୍ଥିତିରେ କ୍ୟାଟେକୋଲ୍, ଆଲଡିହାଇଡ୍ ଏବଂ ଆମୋନିୟମ୍ ଆସେଟେଟ୍ ରୁ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ୍ସ ସଂଶ୍ଳେଷଣ ପାଇଁ ଏକ ଯୁକ୍ତିଯୁକ୍ତ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା ଯନ୍ତ୍ର ପ୍ରସ୍ତାବିତ କରାଯାଇଛି (ଚିତ୍ର 6)। କ୍ୟାଟେକୋଲ୍ ଦୁଇଟି ହାଇଡ୍ରୋକ୍ସିଲ୍ ଗୋଷ୍ଠୀକୁ ସମନ୍ୱିତ କରି ଜିରକୋନିୟମ୍ ଚେଲେଟ୍ କରିପାରେ ଯାହା ଦ୍ୱାରା ଉତ୍ପ୍ରକାଶକ ଚକ୍ର (I) ର ପ୍ରଥମ କୋର୍ ଗଠନ କରାଯାଇପାରିବ 51। ଏହି କ୍ଷେତ୍ରରେ, ଜଟିଳ I58 ରେ enol-keto tautomerization ମାଧ୍ୟମରେ ସେମିକ୍ୱିନୋନ୍ ମୋଇଟି (II) ଗଠନ କରାଯାଇପାରିବ। ମଧ୍ୟବର୍ତ୍ତୀ (II) ରେ ଗଠିତ କାର୍ବୋନିଲ୍ ଗୋଷ୍ଠୀ ସ୍ପଷ୍ଟ ଭାବରେ ଆମୋନିୟମ୍ ଆସେଟେଟ୍ ସହିତ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା କରି ମଧ୍ୟବର୍ତ୍ତୀ ଇମିନ୍ (III) 47 ଗଠନ କରିଥାଏ। ଅନ୍ୟ ଏକ ସମ୍ଭାବନା ହେଉଛି ଯେ ଆମୋନିୟମ୍ ଆସେଟେଟ୍ ସହିତ ଆଲଡିହାଇଡ୍ ର ପ୍ରତିକ୍ରିୟା ଦ୍ୱାରା ଗଠିତ ଇମିନ୍ (III^), କାର୍ବୋନିଲ୍ ଗୋଷ୍ଠୀ ସହିତ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା କରି ମଧ୍ୟବର୍ତ୍ତୀ ଇମିନ୍-ଫେନୋଲ୍ (IV) 59,60 ଗଠନ କରିଥାଏ। ପରବର୍ତ୍ତୀ ସମୟରେ, ମଧ୍ୟବର୍ତ୍ତୀ (V) ଆନ୍ତ୍ରାଣବିକ ଚକ୍ରୀକରଣ ଦେଇପାରେ 40। ଶେଷରେ, ମଧ୍ୟବର୍ତ୍ତୀ V କୁ ବାୟୁମଣ୍ଡଳୀୟ ଅମ୍ଳଜାନ ସହିତ ଅକ୍ସିଡାଇଜ୍ କରାଯାଏ, ଯାହା ଦ୍ଵାରା ଇଚ୍ଛିତ ଉତ୍ପାଦ 4 ମିଳିଥାଏ ଏବଂ ପରବର୍ତ୍ତୀ ଚକ୍ର ଆରମ୍ଭ କରିବା ପାଇଁ ଜିରକୋନିୟମ୍ ଜଟିଳ ମୁକ୍ତ ହୁଏ61,62।
ସମସ୍ତ ରିଏଜେଣ୍ଟ ଏବଂ ଦ୍ରାବକ ବାଣିଜ୍ୟିକ ଉତ୍ସରୁ କିଣାଯାଇଥିଲା। ସମସ୍ତ ଜଣାଶୁଣା ଉତ୍ପାଦଗୁଡ଼ିକୁ ପରୀକ୍ଷିତ ନମୁନାର ସ୍ପେକ୍ଟ୍ରଲ୍ ତଥ୍ୟ ଏବଂ ତରଳାଇବା ବିନ୍ଦୁ ସହିତ ତୁଳନା କରି ଚିହ୍ନଟ କରାଯାଇଥିଲା। 1H NMR (400 MHz) ଏବଂ 13C NMR (100 MHz) ସ୍ପେକ୍ଟ୍ରା ଏକ ବ୍ରୁକର ଆଭାନ୍ସ DRX ଉପକରଣରେ ରେକର୍ଡ କରାଯାଇଥିଲା। ଏକ ଖୋଲା କୈଶିକାଳୀରେ ଏକ Büchi B-545 ଉପକରଣରେ ତରଳାଇବା ବିନ୍ଦୁ ନିର୍ଣ୍ଣୟ କରାଯାଇଥିଲା। ସମସ୍ତ ପ୍ରତିକ୍ରିୟାଗୁଡ଼ିକୁ ସିଲିକା ଜେଲ୍ ପ୍ଲେଟ୍ (ସିଲିକା ଜେଲ୍ 60 F254, ମର୍କ କେମିକାଲ୍ କମ୍ପାନୀ) ବ୍ୟବହାର କରି ପତଳା-ସ୍ତର କ୍ରୋମାଟୋଗ୍ରାଫି (TLC) ଦ୍ୱାରା ନିରୀକ୍ଷଣ କରାଯାଇଥିଲା। ଏକ PerkinElmer 240-B ମାଇକ୍ରୋଆନାଲାଇଜରରେ ମୌଳିକ ବିଶ୍ଳେଷଣ କରାଯାଇଥିଲା।
ଇଥାନଲ୍ (3.0 mL) ରେ କ୍ୟାଟେକୋଲ୍ (1.0 mmol), ଆଲଡିହାଇଡ୍ (1.0 mmol), ଆମୋନିୟମ୍ ଆସେଟେଟ୍ (1.0 mmol) ଏବଂ ZrCl4 (5 mol %) ର ଏକ ଦ୍ରବଣକୁ ଏକ ଖୋଲା ନଳୀରେ 60 °C ତାପମାତ୍ରାରେ ବାୟୁ ତଳେ ଏକ ଖୋଲା ନଳୀରେ ଆବଶ୍ୟକ ସମୟ ପାଇଁ ଘାଣ୍ଟାଇ ଦିଆଯାଇଥିଲା। ପତଳା ସ୍ତର କ୍ରୋମାଟୋଗ୍ରାଫି (TLC) ଦ୍ୱାରା ପ୍ରତିକ୍ରିୟାର ଅଗ୍ରଗତି ନିରୀକ୍ଷଣ କରାଯାଇଥିଲା। ପ୍ରତିକ୍ରିୟା ସମାପ୍ତ ହେବା ପରେ, ପରିଣାମସ୍ୱରୂପ ମିଶ୍ରଣକୁ କୋଠରୀ ତାପମାତ୍ରାକୁ ଥଣ୍ଡା କରାଯାଇଥିଲା ଏବଂ କମ ଚାପରେ ଇଥାନଲ୍ ବାହାର କରାଯାଇଥିଲା। ପ୍ରତିକ୍ରିୟା ମିଶ୍ରଣକୁ EtOAc (3 x 5 mL) ସହିତ ପତଳା କରାଯାଇଥିଲା। ତା'ପରେ, ମିଳିତ ଜୈବ ସ୍ତରଗୁଡ଼ିକୁ ନିର୍ଜଳ Na2SO4 ଉପରେ ଶୁଖାଯାଇଥିଲା ଏବଂ ଶୂନ୍ୟସ୍ଥାନରେ କେନ୍ଦ୍ରିତ କରାଯାଇଥିଲା। ଶେଷରେ, ଶୁଦ୍ଧ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ୍ 4 ପାଇଁ ଏଲୁଏଣ୍ଟ ଭାବରେ ପେଟ୍ରୋଲିୟମ୍ ଇଥର/EtOAc ବ୍ୟବହାର କରି କଞ୍ଚା ମିଶ୍ରଣକୁ ସ୍ତମ୍ଭ କ୍ରୋମାଟୋଗ୍ରାଫି ଦ୍ୱାରା ବିଶୁଦ୍ଧ କରାଯାଇଥିଲା।
ସଂକ୍ଷେପରେ, ଆମେ ଜିରକୋନିୟମ୍ ଉତ୍ପ୍ରକାଶକଙ୍କ ଉପସ୍ଥିତିରେ CN ଏବଂ CO ବନ୍ଧନର କ୍ରମିକ ଗଠନ ମାଧ୍ୟମରେ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ୍ସର ସଂଶ୍ଳେଷଣ ପାଇଁ ଏକ ନୂତନ, ମୃଦୁ ଏବଂ ସବୁଜ ପ୍ରୋଟୋକଲ୍ ବିକଶିତ କରିଛୁ। ଅପ୍ଟିମାଇଜ୍ଡ ପ୍ରତିକ୍ରିୟା ପରିସ୍ଥିତିରେ, 59ଟି ଭିନ୍ନ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ୍ସ ସଂଶ୍ଳେଷଣ କରାଯାଇଥିଲା। ପ୍ରତିକ୍ରିୟା ପରିସ୍ଥିତି ବିଭିନ୍ନ କାର୍ଯ୍ୟକ୍ଷମ ଗୋଷ୍ଠୀ ସହିତ ସୁସଙ୍ଗତ, ଏବଂ ଅନେକ ଜୈବ ସକ୍ରିୟ କୋର ସଫଳତାର ସହ ସଂଶ୍ଳେଷଣ କରାଯାଇଥିଲା, ଯାହା ପରବର୍ତ୍ତୀ କାର୍ଯ୍ୟକ୍ଷମତା ପାଇଁ ସେମାନଙ୍କର ଉଚ୍ଚ ସମ୍ଭାବନାକୁ ସୂଚିତ କରେ। ତେଣୁ, ଆମେ କମ୍ ମୂଲ୍ୟର ଉତ୍ପ୍ରକାଶକ ବ୍ୟବହାର କରି ସବୁଜ ପରିସ୍ଥିତିରେ ପ୍ରାକୃତିକ କାଟେକୋଲ୍ସରୁ ବିଭିନ୍ନ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ୍ ଡେରିଭେଟିଭ୍ସର ବୃହତ ପରିମାଣର ଉତ୍ପାଦନ ପାଇଁ ଏକ ଦକ୍ଷ, ସରଳ ଏବଂ ବ୍ୟବହାରିକ ରଣନୀତି ବିକଶିତ କରିଛୁ।
ଏହି ଅଧ୍ୟୟନ ସମୟରେ ପ୍ରାପ୍ତ କିମ୍ବା ବିଶ୍ଳେଷଣ କରାଯାଇଥିବା ସମସ୍ତ ତଥ୍ୟ ଏହି ପ୍ରକାଶିତ ଆର୍ଟିକିଲ ଏବଂ ଏହାର ପରିପୂରକ ସୂଚନା ଫାଇଲଗୁଡ଼ିକରେ ଅନ୍ତର୍ଭୁକ୍ତ କରାଯାଇଛି।
ନିକୋଲାଉ, କାନସାସ ସିଟି। ଜୈବିକ ସଂଶ୍ଳେଷଣ: ପ୍ରକୃତିରେ ମିଳୁଥିବା ଜୈବିକ ଅଣୁଗୁଡ଼ିକର ନକଲ କରିବା ଏବଂ ପ୍ରୟୋଗଶାଳାରେ ସମାନ ଅଣୁ ସୃଷ୍ଟି କରିବାର କଳା ଏବଂ ବିଜ୍ଞାନ। ପ୍ରୋକ୍. ଆର ସୋକ୍. ଏ. 470, 2013069 (2014)।
ଆନାନିକୋଭ ଭିପି ଏବଂ ଅନ୍ୟାନ୍ୟ। ଆଧୁନିକ ଚୟନାତ୍ମକ ଜୈବ ସଂଶ୍ଳେଷଣର ନୂତନ ପଦ୍ଧତିର ବିକାଶ: ପରମାଣୁ ସଠିକତା ସହିତ କାର୍ଯ୍ୟକ୍ଷମ ଅଣୁ ପ୍ରାପ୍ତ କରିବା। ରସ କେମ। ସମ୍ପାଦନା। 83, 885 (2014)।
ଗଣେଶ, କେଏନ, ଏବଂ ଅନ୍ୟାନ୍ୟ। ସବୁଜ ରସାୟନ ବିଜ୍ଞାନ: ଏକ ସ୍ଥାୟୀ ଭବିଷ୍ୟତ ପାଇଁ ଭିତ୍ତିଭୂମି। ଜୈବିକ, ପ୍ରକ୍ରିୟା, ଗବେଷଣା ଏବଂ ବିକାଶ 25, 1455–1459 (2021)।
ୟୁ, କ୍ୟୁ., ଏବଂ ଅନ୍ୟାନ୍ୟ। ଜୈବ ସଂଶ୍ଳେଷଣରେ ଧାରା ଏବଂ ସୁଯୋଗ: ବିଶ୍ୱ ଗବେଷଣା ସୂଚକଗୁଡ଼ିକର ଅବସ୍ଥା ଏବଂ ସଠିକତା, ଦକ୍ଷତା ଏବଂ ସବୁଜ ରସାୟନ ବିଜ୍ଞାନରେ ପ୍ରଗତି। ଜେ. ଅର୍ଗ. କେମ. 88, 4031–4035 (2023)।
ଲି, ଏସଜେ ଏବଂ ଟ୍ରୋଷ୍ଟ, ବିଏମ ଗ୍ରୀନ ରାସାୟନିକ ସଂଶ୍ଳେଷଣ। ପିଏନଏଏସ। ୧୦୫, ୧୩୧୯୭–୧୩୨୦୨ (୨୦୦୮)।
ଏର୍ଟାନ-ବୋଲେଲି, ଟି., ୟିଲଡିଜ୍, ଆଇ. ଏବଂ ଓଜଗେନ୍-ଓଜଗାକର, ଏସ୍. ନୂତନ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ ଡେରିଭେଟିଭ୍ସର ସଂଶ୍ଳେଷଣ, ଆଣବିକ ଡକିଂ ଏବଂ ଆଣ୍ଟିବ୍ୟାକ୍ଟେରିଆଲ୍ ମୂଲ୍ୟାଙ୍କନ। ମହୁ। କେମ୍। ରେଜ। 25, 553–567 (2016)।
ସତ୍ତାର, ଆର., ମୁଖତାର, ଆର., ଆତିଫ୍, ଏମ୍., ହସନେନ୍, ଏମ୍. ଏବଂ ଇରଫାନ୍, ଏ. ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ୍ ଡେରିଭେଟିଭ୍ସର ସିନ୍ଥେଟିକ୍ ଟ୍ରାନ୍ସଫର୍ମେଶନ୍ ଏବଂ ବାୟୋସ୍କ୍ରିନିଂ: ଏକ ସମୀକ୍ଷା। ଜର୍ଣ୍ଣାଲ୍ ଅଫ୍ ହେଟେରୋସାଇକ୍ଲିକ୍ କେମେଷ୍ଟ୍ରି 57, 2079–2107 (2020)।
ୟିଲଡିଜ୍-ଓରେନ୍, ଆଇ., ୟାଲସିନ୍, ଆଇ., ଆକି-ସେନର, ଇ. ଏବଂ ଉକାର୍ତୁର୍କ, ଏନ. ନୂତନ ଆଣ୍ଟିମାଇକ୍ରୋବାୟଲି ସକ୍ରିୟ ପଲିସବଷ୍ଟିଟ୍ୟୁଟେଡ୍ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ ଡେରିଭେଟିଭ୍ସର ସଂଶ୍ଳେଷଣ ଏବଂ ଗଠନ-କାର୍ଯ୍ୟକଳାପ ସମ୍ପର୍କ। ୟୁରୋପୀୟ ଜର୍ଣ୍ଣାଲ୍ ଅଫ୍ ମେଡିସିନାଲ୍ କେମିଷ୍ଟ୍ରି 39, 291-298 (2004)।
ଆକବେ, ଏ., ଓରେନ୍, ଆଇ., ଟେମିଜ୍-ଆର୍ପାସି, ଓ., ଆକି-ସେନର, ଇ. ଏବଂ ୟାଲସିନ୍, ଆଇ. କିଛି 2,5,6-ପ୍ରତିସ୍ଥାପିତ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ, ବେଞ୍ଜିମିଡାଜୋଲ, ବେଞ୍ଜୋଥିଆଜୋଲ ଏବଂ ଅକ୍ସାଜୋଲୋ (4,5-ବି) ପାଇରିଡିନ୍ ଡେରିଭେଟିଭ୍ସର ସଂଶ୍ଳେଷଣ ଏବଂ HIV-1 ରିଭର୍ସ ଟ୍ରାନ୍ସକ୍ରିପ୍ଟେଜ୍ ବିରୁଦ୍ଧରେ ସେମାନଙ୍କର ନିରୋଧକ କାର୍ଯ୍ୟକଳାପ। ଆର୍ଜନେମିଟେଲ୍-ଫୋର୍ସଚଙ୍ଗ୍/ଡ୍ରଗ୍ ରେଜ. 53, 266–271 (2003)।
ଓସମାନି, ଡି. ଏଟ୍ ଅନ୍ୟମାନେ। କିଛି ନୂତନ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ ଡେରିଭେଟିଭ୍ସର ସଂଶ୍ଳେଷଣ ଏବଂ ସେମାନଙ୍କର କର୍କଟ ବିରୋଧୀ କାର୍ଯ୍ୟକଳାପର ଅଧ୍ୟୟନ। ୟୁରୋପୀୟ ଜର୍ଣ୍ଣାଲ୍ ଅଫ୍ ମେଡିସିନାଲ୍ କେମିଷ୍ଟ୍ରି 210, 112979 (2021)।
ରିଡା, ଏସଏମ, ଏବଂ ଅନ୍ୟାନ୍ୟ। କିଛି ନୂତନ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ ଡେରିଭେଟିଭ୍ସକୁ ଆଣ୍ଟିକ୍ୟାନସର, ଆଣ୍ଟି-ଏଚଆଇଭି-1, ଏବଂ ଆଣ୍ଟିବ୍ୟାକ୍ଟେରିଆଲ୍ ଏଜେଣ୍ଟ ଭାବରେ ସଂଶ୍ଳେଷିତ କରାଯାଇଛି। ୟୁରୋପୀୟ ଜର୍ଣ୍ଣାଲ୍ ଅଫ୍ ମେଡିସିନାଲ୍ କେମିଷ୍ଟ୍ରି 40, 949-959 (2005)।
ଡେମର, କେଏସ ଏବଂ ବଞ୍ଚ, ଏଲ. ଔଷଧୀୟ ରସାୟନ ଗବେଷଣାରେ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ ଏବଂ ଅକ୍ସାଜୋଲୋପାଇରିଡିନର ପ୍ରୟୋଗ। ୟୁରୋପୀୟ ଔଷଧୀୟ ରସାୟନ ବିଜ୍ଞାନ ଜର୍ଣ୍ଣାଲ 97, 778–785 (2015)।
ପାଡେର୍ନି, ଡି., ଏବଂ ଅନ୍ୟାନ୍ୟ। Zn2+ ଏବଂ Cd2+ ର ଅପ୍ଟିକାଲ୍ ଚିହ୍ନଟ ପାଇଁ ଏକ ନୂତନ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲିଲ୍-ଆଧାରିତ ଫ୍ଲୋରୋସେଣ୍ଟ ମାକ୍ରୋସାଇକ୍ଲିକ୍ କେମୋସେନ୍ସର। ରାସାୟନିକ ସେନ୍ସର 10, 188 (2022)।
ଜ୍ଉ ୟାନ୍ ଏବଂ ଅନ୍ୟାନ୍ୟ। କୀଟନାଶକ ବିକାଶରେ ବେଞ୍ଜୋଥିଆଜୋଲ୍ ଏବଂ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ୍ ଡେରିଭେଟିଭ୍ସର ଅଧ୍ୟୟନରେ ଅଗ୍ରଗତି। ଇଣ୍ଟ। ଜେ ମୋଲ୍। ବିଜ୍ଞାନ 24, 10807 (2023)।
ଉ, ୱାଇ. ଏବଂ ଅନ୍ୟାନ୍ୟ। ଭିନ୍ନ N-ହେଟେରୋସାଇକ୍ଲିକ୍ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ ଲିଗାଣ୍ଡ ସହିତ ନିର୍ମିତ ଦୁଇଟି Cu(I) କମ୍ପ୍ଲେକ୍ସ: ସଂଶ୍ଳେଷଣ, ଗଠନ ଏବଂ ଫ୍ଲୋରୋସେନ୍ସ ଗୁଣ। ଜେ. ମୋଲ. ଷ୍ଟ୍ରକ୍ଟ୍। ୧୧୯୧, ୯୫-୧୦୦ (୨୦୧୯)।
ୱାକର, କେଏଲ, ଡୋର୍ନାନ୍, ଏଲଏମ, ଜାରେ, ଆରଏନ, ୱେମାଉଥ୍, ଆରଏମ, ଏବଂ ମୁଲଡୁନ୍, ଏମଜେ କ୍ୟାଟାନିକ୍ ପାଲାଡିୟମ୍ (II) କମ୍ପ୍ଲେକ୍ସର ଉପସ୍ଥିତିରେ ହାଇଡ୍ରୋଜେନ୍ ପେରୋକ୍ସାଇଡ୍ ଦ୍ୱାରା ଷ୍ଟାଇରିନର ଉତ୍ପ୍ରକାଶକ ଅକ୍ସିଡେସନର କାର୍ଯ୍ୟପ୍ରଣାଳୀ। ଆମେରିକୀୟ କେମିକାଲ୍ ସୋସାଇଟି ଜର୍ଣ୍ଣାଲ୍ 139, 12495–12503 (2017)।
ଆଗାଗ୍, ଟି., ଲିଉ, ଜେ., ଗ୍ରାଫ୍, ଆର., ସ୍ପାଇସ୍, ଏଚ୍.ଡବ୍ଲୁ, ଏବଂ ଇଶିଡା, ଏଚ୍. ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ୍ ରେଜିନ୍: ସ୍ମାର୍ଟ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜିନ୍ ରେଜିନ୍ ରୁ ପ୍ରାପ୍ତ ଥର୍ମୋସେଟିଂ ପଲିମରର ଏକ ନୂତନ ଶ୍ରେଣୀ। ମାକ୍ରୋମୋଲିକ୍ୟୁଲ୍, ରେଭ. ୪୫, ୮୯୯୧–୮୯୯୭ (୨୦୧୨)।
ବାସକ, ଏସ୍., ଦତ୍ତ, ଏସ୍. ଏବଂ ମାଇତି, ଡି. ଟ୍ରାଞ୍ଜିସନ୍ ଧାତୁ-ଉତ୍ପ୍ରେରିତ C–H ସକ୍ରିୟକରଣ ପଦ୍ଧତି ମାଧ୍ୟମରେ C2-କାର୍ଯ୍ୟକ୍ଷମ 1,3-ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲର ସଂଶ୍ଳେଷଣ। ରସାୟନ ବିଜ୍ଞାନ - ଏକ ୟୁରୋପୀୟ ଜର୍ଣ୍ଣାଲ୍ 27, 10533–10557 (2021)।
ସିଂହ, ଏସ୍., ଏବଂ ଅନ୍ୟାନ୍ୟ। ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ କଙ୍କାଳ ଧାରଣ କରୁଥିବା ଔଷଧୀୟ ସକ୍ରିୟ ଯୌଗିକ ବିକାଶରେ ସାମ୍ପ୍ରତିକ ପ୍ରଗତି। ଏସିଆନ୍ ଜର୍ନାଲ ଅଫ୍ ଅର୍ଗାନିକ୍ କେମିଷ୍ଟ୍ରି 4, 1338–1361 (2015)।
ଓଙ୍ଗ, ଏକ୍ସକେ ଏବଂ ୟେଙ୍ଗ, କେୱାଇ। ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ ଔଷଧର ବର୍ତ୍ତମାନର ବିକାଶ ସ୍ଥିତିର ପେଟେଣ୍ଟ ସମୀକ୍ଷା। ଖିମମେଡଖିମ। ୧୬, ୩୨୩୭–୩୨୬୨ (୨୦୨୧)।
ଓଭେଣ୍ଡେନ୍, SPB, ଏବଂ ଅନ୍ୟାନ୍ୟ। ସାମୁଦ୍ରିକ ସ୍ପଞ୍ଜ ଡାକ୍ଟିଲୋସ୍ପୋଙ୍ଗିଆ ଏଲିଗାନ୍ସରୁ ସେସ୍କ୍ୱିଟରପେନଏଡ୍ ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ୍ସ ଏବଂ ସେସ୍କ୍ୱିଟରପେନଏଡ୍ କୁଇନୋନ୍। ଜେ. ନାଟ୍. ପ୍ରୋକ୍. 74, 65–68 (2011)।
କୁସୁମି, ଟି., ଓଇ, ଟି., ୱୁଲଚଲି, ଏମ୍.ଆର., ଏବଂ କାକିସାୱା, ଏଚ୍. ନୂତନ ଆଣ୍ଟିବାୟୋଟିକ୍ସ ବକ୍ସାଜୋମାଇସିନ୍ ଏ, ବି, ଏବଂ ସିଜେ ଆମର ଗଠନ। କେମ୍. ସୋକ. ୧୧୦, ୨୯୫୪–୨୯୫୮ (୧୯୮୮)।
ଚେନି, ଏମଏଲ, ଡିମାର୍କୋ, ପିଡବ୍ଲୁ, ଜୋନ୍ସ, ଏନଡି, ଏବଂ ଓକୋଲୋୱିଟ୍ଜ, ଜେଏଲ ଦ୍ୱିଭାଜକ କ୍ୟାଟାନିକ୍ ଆୟନୋଫୋର A23187 ର ଗଠନ। ଆମେରିକୀୟ କେମିକାଲ୍ ସୋସାଇଟି ଜର୍ଣ୍ଣାଲ୍ 96, 1932–1933 (1974)।
ପାର୍କ, ଜେ., ଏବଂ ଅନ୍ୟାନ୍ୟ। ଟାଫାମିଡିସ୍: ଟ୍ରାନଥାଇରେଟିନ୍ ଆମିଲଏଡ୍ କାର୍ଡିଓମାୟୋପାଥିର ଚିକିତ୍ସା ପାଇଁ ଏକ ପ୍ରଥମ ଶ୍ରେଣୀର ଟ୍ରାନଥାଇରେଟିନ୍ ସ୍ଥିରକାରୀ। ଫାର୍ମାକୋଥେରାପିର ଇତିହାସ 54, 470–477 (2020)।
ଶିବଲିଙ୍ଗମ୍, ପି., ହଂ, କେ., ପୋଟେ, ଜେ. ଏବଂ ପ୍ରବାକର, କେ. ଷ୍ଟ୍ରେପ୍ଟୋମାଇସେସ୍ ଅତ୍ୟନ୍ତ ପରିବେଶଗତ ପରିସ୍ଥିତିରେ: ନୂତନ ଆଣ୍ଟିମାଇକ୍ରୋବାୟଲ୍ ଏବଂ ଆଣ୍ଟିକ୍ୟାନସର ଔଷଧର ଏକ ସମ୍ଭାବ୍ୟ ଉତ୍ସ? ଇଣ୍ଟରନ୍ୟାସନାଲ୍ ଜର୍ଣ୍ଣାଲ୍ ଅଫ୍ ମାଇକ୍ରୋବାୟୋଲୋଜି, ୨୦୧୯, ୫୨୮୩୯୪୮ (୨୦୧୯)।
ପାଲ, ଏସ୍., ମଞ୍ଜୁନାଥ, ବି., ଗୋରାଇ, ଏସ୍. ଏବଂ ସାସମଲ, ଏସ୍. ବେଞ୍ଜୋକ୍ସାଜୋଲ ଆଲକାଲଏଡ୍: ଘଟଣା, ରସାୟନ ଏବଂ ଜୀବବିଜ୍ଞାନ। ଆଲକାଲଏଡ୍ସର ରସାୟନ ଏବଂ ଜୀବବିଜ୍ଞାନ 79, 71–137 (2018)।
ଶାଫିକ୍, ଜେଡ୍., ଏବଂ ଅନ୍ୟାନ୍ୟ। ବାୟୋନିକ୍ ପାଣି ତଳେ ବନ୍ଧନ ଏବଂ ଚାହିଦା ଅନୁଯାୟୀ ଆଡେସିଭ୍ ଅପସାରଣ। ପ୍ରୟୋଗିତ ରସାୟନ ବିଜ୍ଞାନ 124, 4408–4411 (2012)।
ଲି, ଏଚ୍., ଡେଲାଟୋର, ଏସ୍.ଏମ୍., ମିଲର୍, ଭି.ଏମ୍., ଏବଂ ମେସରସ୍ମିଥ୍, ପି.ବି. ମସେଲ୍-ପ୍ରେରିତ ପୃଷ୍ଠ ରସାୟନ ବହୁମୁଖୀ ଆବରଣ ପାଇଁ। ବିଜ୍ଞାନ 318, 420–426 (2007)।
ନାସିବିପୁର, ଏମ୍., ସାଫାଇ, ଇ., ୱ୍ରେଜେସ୍କ୍ଜ୍, ଜି., ଏବଂ ୱୋଜଟ୍ଜାକ୍, ଏ. ଇଲେକ୍ଟ୍ରୋନ୍-ଷ୍ଟୋରେଜ୍ ଲିଗାଣ୍ଡ ଭାବରେ O-ଇମିନୋବେଞ୍ଜୋସେମିକ୍ୱିନୋନ୍ ବ୍ୟବହାର କରି ଏକ ନୂତନ Cu(II) କମ୍ପ୍ଲେକ୍ସର ରେଡକ୍ସ ସମ୍ଭାବନା ଏବଂ ଉତ୍ପ୍ରକାଶନ କାର୍ଯ୍ୟକଳାପକୁ ଟ୍ୟୁନ କରିବା। ନଭେମ୍ବର। ରସ। ରସାୟନ ବିଜ୍ଞାନ, 44, 4426–4439 (2020)।
ଡି'ଆକ୍ୱିଲା, ପିଏସ୍, କୋଲୁ, ଏମ୍., ଜେସା, ଜିଏଲ୍ ଏବଂ ସେରା, ଜି. ଆଣ୍ଟିଡିପ୍ରେସାଣ୍ଟର କାର୍ଯ୍ୟର କ୍ରିୟାରେ ଡୋପାମିନର ଭୂମିକା। ୟୁରୋପୀୟ ଜର୍ଣ୍ଣାଲ୍ ଅଫ୍ ଫାର୍ମାକୋଲୋଜି 405, 365–373 (2000)।